Hóa học Lớp 11. Cộng H2/Cl2 vào benzene, cháy hoàn toàn và oxi hóa mạch nhánh alkyl bằng KMnO4.
Kiến thức cần nhớ
Benzene cộng 3H2 tạo cyclohexane hoặc cộng 3Cl2 tạo C6H6Cl6 trong điều kiện phù hợp/mạnh.
Cháy CnH2n−6 cho nCO2 và (n−3)H2O trên một mol chất.
KMnO4 đun nóng oxi hóa nhóm alkyl gắn vòng như CH3 của toluene; benzene không cho hiện tượng tương tự trong điều kiện này.
**Mở rộng kiến thức và điều kiện áp dụng**
Benzene chỉ cộng trong điều kiện mạnh vì phản ứng làm mất tính thơm. Với alkylbenzene có hydrogen ở vị trí benzylic, KMnO₄ nóng có thể oxi hóa mạch nhánh về nhóm carboxyl; benzene không cho cùng hiện tượng trong điều kiện đó.
**Quy trình xử lí dạng bài**
1. Phân biệt phản ứng trên vòng với phản ứng ở mạch nhánh.
2. Với cộng, xác định số mol H₂ hoặc Cl₂ cần cho toàn vòng.
3. Với oxi hóa mạch nhánh, kiểm tra có carbon benzylic mang H.
**Tình huống mẫu có hướng giải**
Đề bài: Dự đoán sản phẩm hữu cơ khi oxi hóa toluene mạnh bằng KMnO₄ nóng rồi acid hóa.
- Bước 1: Nhóm methyl có hydrogen benzylic.
- Bước 2: Mạch nhánh bị oxi hóa thành nhóm carboxyl.
- Kết luận: Sản phẩm là benzoic acid C₆H₅COOH.
ezonthi