Hóa học Lớp 11. Giải thích lục giác phẳng, liên kết C–C tương đương; đọc dữ liệu vật lí, nguồn tự nhiên và đánh giá nguy cơ phơi nhiễm.
Kiến thức cần nhớ
Benzene là lục giác phẳng, góc gần 120°, sáu liên kết C–C tương đương do hệ pi liên hợp.
Phần lớn arene kém phân cực, ít tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ; benzene/toluene/xylene/styrene là chất lỏng, naphthalene là chất rắn ở điều kiện thường.
BTX có trong dầu mỏ; naphthalene và arene đa vòng có trong dầu mỏ, nhựa than đá; nhiều arene có hại khi phơi nhiễm.
**Mở rộng kiến thức và điều kiện áp dụng**
Sáu electron pi của benzene liên hợp và phân bố trên toàn vòng nên sáu liên kết C–C tương đương, có độ dài trung gian giữa đơn và đôi. Cấu trúc này giải thích benzene ưu tiên phản ứng thế hơn cộng ở điều kiện thường. Tính ít phân cực giải thích độ tan thấp trong nước.
**Quy trình xử lí dạng bài**
1. Mô tả vòng phẳng, carbon sp² và hệ pi liên hợp.
2. Liên hệ cấu trúc cộng hưởng với độ bền và kiểu phản ứng.
3. Dùng độ phân cực, kích thước để giải thích tính chất vật lí và an toàn.
**Tình huống mẫu có hướng giải**
Đề bài: Giải thích vì sao không xem benzene là cyclohexatriene với ba liên kết đôi cố định.
- Bước 1: Nếu liên kết cố định, độ dài C–C phải xen kẽ.
- Bước 2: Thực nghiệm cho thấy sáu liên kết C–C tương đương do electron pi delocalized.
- Kết luận: Benzene có hệ pi liên hợp phân bố trên toàn vòng.
ezonthi